שיין הוא עמית ב-Clariti Strategic Advisors, בנק השקעות בוטיק, והוא תומך בלקוחות במיזוגים ורכישות, גיוס הון וארגון מחדש. שיין משקיע גם בסטארט-אפ טק כשותף סיכון ב- Lalotte Ventures.
בעבר שיין עבד ב- KPMG כיועץ בצוות ייעוץ העסקה. הוא תמך בפיתוח תכנון האינטגרציה ובהכנת חומר המשא ומתן של TSA לעסקת אנרגיה של 300 מיליון דולר ועסקת כרייה של 10 מיליארד דולר.
שיין הוא עורך דין לשעבר לאחר שסיים את מאמרו בלזרוס שרבונו, וייעץ ללקוחות בתעשיית המשחקים והטכנולוגיה.
עם עניין רב בסטארט-אפים, שיין הוא סגן יו"ר ועדת הכספים של SOFII, קרן ממשלתית בסך 40 מיליון דולר כדי לסייע לסטארט-אפים מאונטריו להתרחב על ידי הצעת הלוואות של 150,000 עד 500,000 דולר. שיין הוא חלק מוועדת הבדיקה המחליטה על בקשת ההלוואה.