גרגורי וולפיש הוא מייסד שותף של Xposure Music, פלטפורמת מימון מוזיקה המעצבת מחדש את האופן שבו אמנים ניגשים להון בתעשיית המוזיקה. בנוסף למוביל את Xposure, גרגורי הוא שותף הון סיכון ב- Lalotte Ventures, שם הוא משקיע בסטארט-אפים טכנולוגיים חדשניים.
גרגורי גם כותב צ'קים מלאכים בצד, עם השקעות משותפות בחברות כמו וולדקס, לולה, ורדה ספייס, פייפ, וומבו, MicroAcquire, MoonPay, Superplastic, Alt והוא LP בקרן הון סיכון, Shrug Capital.
בעבר ייסד גרגורי את Backdoor MTL, חברה שחוללה מהפכה בגישה למקומות מועדוני הלילה הבלעדיים ביותר במונטריאול עם תוכנה חדשנית. את ניסיונו היזמי משלים רקע בחיתום סיכונים בקבוצת PaySafe, חברת עיבוד תשלומים שנרכשה על ידי בלקסטון בשנת 2017 תמורת 4 מיליארד דולר, וכעת נסחרת בבורסה ב- NYSE כ- $PSFE.
גרגורי הוא בעל תואר ראשון בהנדסת תוכנה מאוניברסיטת מקגיל, והתשוקה שלו לטכנולוגיה ולהשקעות ממשיכה לעצב את עבודתו ב- Lalotte Ventures.