Matthew est le fondateur et PDG de The August Group, un fournisseur de services de gestion, de conseil, de style de vie, de transport et de promotion de l'image de marque pour un large éventail de clients, des familles multigénérationnelles aux fondateurs d'entreprises et aux athlètes professionnels.
Matthew a bâti une carrière dans la finance qui s'étend sur plus de dix ans. Il était auparavant directeur des investissements chez Quadriam Investments, le bureau familial d'Amelia et Lino A. Saputo. Il a supervisé un certain nombre d'investissements et d'activités d'exploitation, y compris des entités du secteur du sport et de la gestion des affaires, et a soutenu les activités philanthropiques de la Fondation Amelia et Lino Saputo. Matthew a également travaillé comme associé chez BMO Financial Group à Bay Street, où il a géré un portefeuille de 2 milliards de dollars composé de 40 entreprises de taille moyenne, de capital-investissement et de projets d'infrastructure.
Matthew a obtenu son CFA et est titulaire d'un baccalauréat ès arts en économie et en sciences politiques de l'Université Dalhousie.