Phil est le fondateur et directeur général de Paper, un système de soutien pédagogique qui propose un tutorat à la demande, des révisions de dissertations et de rédactions, un soutien à la carrière et à l'université, des programmes d'apprentissage parascolaire et d'autres outils et ressources.
Philip Cutler est un enseignant devenu entrepreneur motivé par une mission. Phil est le fondateur et le directeur général de Paper, une start-up spécialisée dans les technologies de l'information qui travaille en partenariat avec plus de 400 districts scolaires en Amérique du Nord et qui soutient plus de 3 millions d'étudiants. Paper travaille avec les districts scolaires et les gouvernements des États pour fournir sa meilleure classe virtuelle de sa catégorie, sans frais pour les élèves ou leurs familles. Outre ses plus de 2 000 tuteurs, Paper compte actuellement plus de 500 membres à temps plein dans son équipe d'entreprise. En février 2022, Paper a clôturé un cycle d'investissement de 270 millions de dollars dirigé par Sapphire et SoftBank, valorisant la société à 1,5 milliard de dollars.
L'esprit d'entreprise de Phil est antérieur à Paper. Il est devenu le plus jeune conseiller municipal jamais élu à Westmount, au Québec, poste qu'il a occupé pendant huit ans avant de décider de ne pas se présenter à une réélection en 2021. Avant de lancer Paper, Phil a fondé le plus grand camp de jour privé de Montréal, le Laurus Summer Camp.